Es gibt keine pauschale Antwort auf diese Frage. Einen Urlaub zu planen, alle Bausteine zu suchen und zu buchen, kostet Zeit, bedeutet Aufwand. Den lassen sich Veranstalter natürlich auch bezahlen. Wenn ihr keine Zeit/Lust habt, euch Island per Reiseführer (= Buch) oder Internet zu erarbeiten, Ziele, Unterkünfte, Mietwagenfirmen etc zu recherchieren, zu vergleichen, zu buchen etc, dann seid ihr mit einer fertigen Reise über einen (der mehreren, siehe auch hier:
http://www.islandreise.info/knowledge/kb_show.php?id=1) Veranstalter gut bedient. Wenn ihr aber Zeit und Lust habt, spricht nichts gegen Eigenrecherche und den einen oder anderen dabei ersparten Euro.
Das Wetter ist so eine Sache und man kann eigentlich nie von den Witterungsverhältnissen im einen auf die des anderen Jahres schließen. Ende Mai 2011 gab es einen ordentlichen Wintereinbruch, der bis Ende Juni nachwirkte. Ich erinnere mich gut, weil ich den Juni sonst als angenehmen Reisemonat in Erinnerung hatte, aber als dann in der zweiten Junihälfte 2011 meine Eltern zu Besuch waren, war es überwiegend kalt - also gerne unter 5°C. Dieses Jahr hatten wir einen etwas kürzeren Wintereinbruch und den schon Mitte Mai. Ich war den ganzen Juni auf Tour, kann mich aber nur auf Erinnerungen aus meinem priv. Blog beziehen. Da steht was von Hitzewelle Anfang Juni (zumindest 2 Tage), die ab 5. Juni Dank Kaltfront endete: "Von gefühlten 25 °C in der Sonne auf realistische 2 °C plus Wind." Die nächsten Tage waren halbwegs trocken. Mitte Juni gibt es nochmal einen Wetterhinweis: "gestern Sonne und Wolken bei angenehmen Temperaturen" (wobei "angenehme Temperaturen" für mich, die seit Anfang April auf der Insel und akklimatisiert war, etwas anderes sind als für andere), dann Regen in Landmannalaugar und Schneefall auf der F225. Nächster Tag alle 10 min Wechsel von Sonne und Regen. Die nächsten 2 Tage blauer Himmel und Sonne pur. Rest des Junis Wechsel aus Sonne, Wolken, hin und wieder Regen. Die Bilder zeigen alle erträgliches Wetter, aber ich fotografiere fast nur noch bei Sonne

. Fahrt einfach und lasst euch vom Wetter überraschen

. Winterjacke - sicher nicht verkehrt. Kann aber auch anders kommen.